Formazione
A. Filiputti, F. Coppola, P. Recchi, M. Sabbatini, F. Tantucci, Jamur, D. Bilò, L. Maggiori, G. Guerini, M. Zancanaro, A. Piccoli, R. .COACH Osimani
Marcatori

Formazione
M. Piazzi, N. Giannattasio, C. Chilavert, V. Andrejic, A. Cristoforetti, C. Busato, P. Ranieri, M. Quattrini, M. Picconi, Deco Vicentini, Jesus Velasco
Marcatori
2 A. Cristoforetti
1 C. Busato
1 Deco VicentiniGrosso spavento per il Furpile Prato C/5, che ha rischiato di non giocare a Jesi l´andata degli Ottavi di finaledi Coppa Italia: pur essend opartito molto presto, il pullman laniero è rimasto bloccato per ore sull´Appennino a causa di una coda chilometrica provocata da un incidente,ed ha finito per arrivare ben oltre le ore 19, orario previsto per l´inizio della partita.I pratesi hanno addirittura sforato di qualche minuto anche la mezz´ora di comporto,ma con grandissima sportività la Jesina ha rifiutato di prendere partita vinta a tavolino ed ha voluto giocare regolarmente.Un esempio di sportività che merita di essere sottolineato e che senz´altro verrà ricordato negli anni, nella storia della splendida rivalità che separa (e unisce) Prato e Jesi in quello che ormai è un vero derby.
Quanto alla sfida in campo, primo tempo più equilibrato con lievep redominio del Prato, privo di Bearzi e Moro squalificati e di Fiori, tenuto precauzionalmente a riposo dopo qualche guaio fisico. In porta ha così debuttato Piazzi. Nella Jesina manca il brasiliano Flavio Monteiro. La partita si sblocca al 9´ col gol di Busato,poi il Prato raddoppia grazie all´italo–brasiliano Vicentini,al suo primo gol ufficiale in maglia laniera. Pochi secondi ed arriva il classico gol dell´ex a dimezzare le distanze: lo segna l´ex laniero Jamur Moravski. Si va al riposo sull´1–2 per i ragazzi di Velasco.In avvio di ripresa c´è una fiammata dei padroni di casa,che colpiscono anche un palo con l´italo–brasiliano Guerini, poi anche il Prato centra un legno (parte alta della traversa colpita da Chilavert). Tanto Prato poi nella ripresa, con Cristoforetti che sigla il 3–1 al 10´ e chiude poi il conto su tiro libero siglando la rete del definitivo 4–1. Il ritorno si giocherà a Prato fra più di un mese, martedi 14 novembre 2000. Se dovesse passare il turno, nei quarti il Prato affronterebbe la vincente di Torino–Padova,che all´andata è finita con un secco 6–3 in favore dei piemontesi.